성균관대 송충의 교수, 유기합성의 난제 해결

바이오제약 산업에 필요한 새로운 형태 고부가가치 화합물 제조 경로 개척

이원지

wonji@dhnews.co.kr | 2016-09-25 12:31:41

[대학저널 이원지 기자] 성균관대학교(총장 정규상) 화학과 송충의 교수 연구팀(송충의(교신저자), 배한용(제1저자, 現 독일 막스플랑크 연구원), 김문종(제2저자), 심재훈(제3저자))은 그동안 유기화학의 난제였던 1차 알킬 이민화합물의 만니히 반응을 해결함으로서 키랄 베타-아미노산과 같은 바이오제약 산업에 필요한 새로운 형태의 고부가 가치 화합물들을 손쉽게 제조할 수 있는 새로운 경로를 개척했다.


이번 연구의 성과는 세계 최고 귄위의 화학분야 학술지인 '안게반테케미 (Angewandte Chemie International Edition, Impact Factor = 11.709)'에 최근 발표됐다. 또한 이 연구결과는 화학정보지인 신팩트(Synfacts) 및 엑스-몰(X-MOL) 에 소개되는 등 국제 학계 및 산업계로부터 매우 큰 주목을 받고 있다.(논문제목: Direct Catalytic Asymmetric Mannich Reaction with Dithiomalonates as Excellent Mannich Donors: Organocatalytic Synthesis of (R)-Sitagliptin, 안게반테케미 8월 26일 게재)


송 교수팀은 이번 개발기술을 응용한 사례로 당뇨병 치료제로 널리 알려진 시타글립틴의 획기적인 합성법을 보고했다. 시타글립틴은 전세계적으로 가장 많은 제형을 제공하는 DPP-4 억제제 계열 당뇨병 치료제로서, 국내에서도 2015년 4분기에 전문의약품 시장 1위에 오른 의약품이다. 기존 시타글립틴의 합성은 2010년 사이언스지에 발표된 효소 촉매반응과 2009년 미국화학회지에 발표된 전이금속-촉매와 고압의 수소가스를 이용한 비대칭 환원반응 공정을 이용해 생산돼 왔다.

반면 송 교수팀은 전이금속을 전혀 포함하지 않는, 이른바 친환경 '유기촉매' 시스템을 이용한 시타글립틴 합성의 세번째 축을 성공적으로 완성했다. 이론적으로는 수십년간 학계에서도 가능성이 높다고 논의되어 왔지만, 실제로는 이번 한국의 송 교수팀이 처음 실현하게 된 것이다. 연구를 주도한 송 교수는 “이번 연구를 통해 다양한 고부가가치 화합물을 친환경, 단순공정으로 손쉽게 생산함으로써, 인류 보건 증진에 기여할 수 있을 것”이라 말했다.


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